生活在夏威夷的富家子陈立品（钟镇涛 饰）个性腼腆，虽然家财万贯，却在情场上屡屡碰壁。无奈之下，他请来香港的老朋友罗旦多（陈百祥 饰）充当恋爱军师，专程飞赴夏威夷实地指导。两人在海滩上偶遇两位青春靓丽的美女——活泼开朗的小猫（张曼玉 饰）和温柔大方的阿美（钟楚红 饰），本想上前搭讪，却因笨拙表现铩羽而归。罗旦多不甘失败，设计了一系列啼笑皆非的追求计划，从假装偶遇、英雄救美到海滩派对，闹出无数笑话。陈立品在罗旦多的怂恿下，逐渐放下羞涩，却也在一次次乌龙中闹出误会。小猫和阿美对这对活宝兄弟又气又好笑，而陈立品的真诚渐渐打动了小猫的心。然而，当罗旦多发现自己也对阿美暗生情愫，兄弟俩的关系面临考验。一场关于友情、爱情与真心的闹剧就此展开，最终在夏威夷的浪漫海滩上，每个人都找到了属于自己的答案。