故事发生在香港地下铁开通之际，年轻有为的陈保罗在拥挤的车厢中邂逅了令他怦然心动的莫妮卡，然而这场浪漫初遇却被调皮任性的富家女安妮搅局，三人因此结下不解之缘。保罗初入职场，面对上司的刁难和繁重的工作压力，他始终念念不忘那惊鸿一瞥的莫妮卡，几经辗转终于找到她的踪迹，却发现莫妮卡身边已有追求者。与此同时，安妮以各种古灵精怪的方式闯入保罗的生活，从恶作剧到真心相助，两人从欢喜冤家逐渐成为彼此倾诉烦恼的知己。莫妮卡在感情中犹豫不决，保罗的执着与真诚逐渐打动了她，但命运的捉弄让这段感情屡生波折。保罗在追寻爱情的过程中，也慢慢意识到自己对安妮产生了难以言说的依赖。影片以轻快幽默的手法探讨都市男女的缘分际遇，张国荣的俊朗深情、张曼玉的优雅知性、梅艳芳的灵动俏皮，三人化学反应十足。地铁作为贯穿全片的意象，象征着人生中无数擦肩而过的可能。当缘分来临时，我们是否能够勇敢抓住？影片在欢笑与感动中给出了温暖答案，成为港产爱情片的经典之作。